Vzdevek "Windy City" se je Chicagu pripisal po razstavi "Columbus", ki je bila v Chicagu leta 1893. Novinar New York Sun Charles Dunn je Chicago imenoval mesto vetrov, ne zaradi vetrov, ki se sprehajajo med nebotičniki, temveč zaradi praznih obljub politikov, ki so stopničke izkoristili sebi v prid.
Chicagu pravijo mesto vetrov, ker je tukaj res vse leto vetrovno. Chicago je obložen z nebotičniki, in ko se peljete mimo njih, lahko slišite gibanje zraka.
Metropolis je eno največjih mest v ZDA. Chicago je s tremi milijoni prebivalcev eno izmed desetih najboljših mest za življenje in delo (glede na poslovne priložnosti in kakovost zraka). Ljubitelji živih vtisov, nepričakovanih odkritij, pa tudi ljudje, ki sledijo aktivnemu in živahnemu življenjskemu slogu, morajo preprosto obiskati znamenito mesto vetrov. Chicago ima veliko zanimivosti, odprtih za oči vseh, ki želijo. Kulturno življenje mesta je na visoki ravni.
Neizbrisen vtis na vas bo naredil čikaški botanični vrt, ki ne vključuje le velikanskega rastlinjaka, temveč tudi jezera, travnike, stepe, majhne gozdove in celo otoke! Lepota lokalne narave bo enkrat za vselej presenetila vašo domišljijo.
Ločeno je vredno spregovoriti o enem največjih skupnostnih središč v vseh državah. Skupnostni center Chicago se imenuje Millennium Park. Razteza se vzdolž obale in pokriva velikanska območja. Poleti je prizorišče koncertov in festivalov, pozimi pa drsališče. Naokrog je na stotine trgovin in nakupovalnih središč.
Milenij je znan po velikanskem spomeniku v obliki fižola, ki se imenuje "Bob". Ta spomenik se lahko šteje za enega najbolj prepoznavnih spomenikov v mestu.
Slaba stran tega na videz brezhibnega mesta je težava s prometnim sistemom in infrastrukturo. Mesto mora popraviti mestni vodovod, zgraditi občinske ustanove in šole. Toda na srečo turistov lahko takšne težave bolj verjetno vplivajo na ljudi, ki pridejo v Chicago za stalno prebivanje.
Glede vremena in podnebja v Chicagu lahko rečemo, da ima mesto visoko relativno vlažnost. V Chicagu je zaradi zmerno celinskega podnebja vreme skoraj vedno dobro.
Strokovnjaki še vedno svetujejo obisk mesta poleti, ko je toplo, a ne vroče, a statistika kaže, da ga turisti z veseljem obiščejo ne glede na vreme ali sezono.